Sau khi tốt nghiệp trung học, Kwiatkowski đã là tuyển thủ hàng đầu của quốc gia.[3] Anh từng có mặt trong ba đội vô địch quốc gia suốt thời gian ở Virginia. Khi còn là sinh viên năm hai, Kwiatkowski giành được kỷ lục thắng một mùa giải của trường với tỷ số 44-8 trong suốt mùa giải. Ngày 11 tháng 9 năm 2016, Kwiatkowski đã giành chiến thắng tại American Collegiate Invitational, giải đấu này giúp anh có được tấm vé tranh tài giải đấu vòng loại Mỹ Mở rộng.[4] Sau mùa giải cao cấp này, anh được vinh danh là đội đầu tiên toàn ACC.[5] Kwiatkowski còn giành danh hiệu đánh đơn quần vợt tại Giải vô địch đơn nam NCAA năm 2017 khi đánh bại được tay vợt William Blumberg trong trận chung kết.[6]